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Sono poi gli anni Sessanta che, con il loro mutato clima artistico determinato dalla Pop Art americana, che esplode alla Biennale di Venezia del 1964, e che sigilla tutta un'epoca con il suo universo di icone desunte dal panorama consumistico, vengono incontro alle specificità più originali e autentiche di Silvestri. Recuperando tecniche e stilemi a lungo collaudati nel suo lavoro di cartellonista, disegnatore di fumetti e designer, egli può ora dar libero corso alla sua fantasia iconografica, non più al servizio di un messaggio commerciale, ma utilizzando quello stesso linguaggio, coloratissimo, efficacemente oggettuale, a tratti quasi iperreale, talvolta spregiudicatamente surreale, per raccontare il nuovo spirito dei tempi.

E' un pop-artist aggressivo, il Silvestri, soprattutto quando sceglie tematiche scottanti come la droga e la liberazione sessuale, la contestazione femminile e dei giovani, ecologia e mass-media.

Ne scandiscono l'approfondimento, e la sempre più consapevole focalizzazione, opere come "LSD" del 1966, vero e proprio 'manifesto' generazionale, la serie "Woman Liberation Front" del 1970, e ancora, con un omaggio al poeta surrealista Andrè Breton, "Questa estate le rose sono blu" del 1972.